С 1980-х Хефнер живет холостяцкой жизнью, а его годы скрашивает целая свита молодых любовниц. До 2009 года Хью жил в своем знаменитом особняке с семью моделями в возрасте от 18 до 28 лет.

С 2009 года их только три... А что поделать, возраст!...

История журнала Playboy по сути начались с другого известного мужского издания - Esquire, где Хефнер работал копирайтером. Но после того, как ему отказали в повышении жалования на $5, ушел на вольные хлеба. Хью Хефнер стартовал со своим мужским журналом с $8 тыс., из которых $1 тыс. получил от крайне набожной матери.

Первый номер Playboy с обнаженной, еще никому тогда не известной Мерлин Монро на обложке неожиданно для самого Хефнера разошелся как горячие пирожки. А дальше все пошло-поехало: Playboy наращивал тиражи, а его основатель продолжал потрясать всех свежими идеями и безудержным креативом.

Сейчас Хью отошел от дел. Империей Playboy Enterprises занимается его дочь от первого брака Кристи Хефнер.

Сам Хью ест Виагру и беззаботно продолжает наслаждаться жизнью в компании молоденьких красоток.

А что еще ему делать? Ведь он даже подумал о своих похоронах. Еще в 1992 году он за $75  тыс. купил место на Вествудском кладбище, располагающееся рядом с усыпальницей великой Мэрилин Монро.